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三甲基氯硅烷的反應和用途硅烷化有機合成
      
  三甲基氯硅烷 ,也稱為三甲基氯硅烷是一種有機硅化合物 ( 甲硅烷基鹵化物 ),與式(CH 3)3的SiCl,通常縮寫我3的SiCl或的TMSCl。 它是一種無色的揮發性液體,可以是穩定在不存在水。 它被廣泛用于有機化學。中檢所對照品
  制備的TMSCl是由制備大規模的直接過程中,反應氯甲烷與硅-銅合金。 這個過程的主要目標是二甲基二氯硅烷 ,但也獲得顯著量的三甲基和甲基的產品。 1]有關的反應是(ME = CH 3):
  x的MeCl +硅→我的SiCl 3,我2的SiCl 2,MeSiCl 3,其他產品
  通常為約2-4%,或產物流是一氯化物,其形成與MeSiCl 3的共沸物。
  反應和用途的TMSCl是朝向親核試劑的反應性,從而導致替換的氯化物。 中的TMSCl的特殊性反應中,親核試劑是水,導致水解 ,得到的六甲基二硅氧烷 :2我3的SiCl + H 2 O→我3的Si-O-SIME 3 +2鹽酸
  三甲基氯硅烷與醇相關的反應可以被利用來生產無水的解決方案, 鹽酸醇,它發現在使用的溫和的合成酯的羧酸和腈 ,以及, 縮醛從酮類 。 同樣地,三甲基氯硅烷也可用于silanize 實驗室玻璃器皿 ,使得表面更加親脂性的 。 2]
  硅烷化有機合成
  通過的過程中硅烷化 ,極性官能團,如醇,和胺容易與三甲基氯硅烷反應,得到三甲基甲硅烷基醚和三甲基硅烷基 胺 。 這些新的群體“保護”S原官能團通過消除不穩定的質子和降低雜原子的堿度。 的不穩定性在我3的Si-O和Me 3的Si-N組以后可以除去(“脫保護”)。 三甲基硅烷化 ,也可用于增加化合物的波動,從而使氣相色譜法的通常的非易失性的物質,如葡萄糖 。 三甲基氯硅烷反應,也與金屬乙炔化物,得到三甲基硅烷基炔烴 ,如雙(三甲基甲硅烷基)乙炔 。 這些衍生物是炔烴的有用的保護形式。
  在存在三乙胺和二異丙氨基鋰 , 烯醇化 醛 , 酮和酯被轉化為三甲基甲硅烷 烯醇醚 。 3]盡管它們的水解不穩定性,這些化合物已經發現在有機化學中廣泛應用; 氧化的的雙鍵被環氧化或羥基化可用于返回原來的羰基與組酒精組在α碳。 的三甲基硅烷基 烯醇醚 ,也可以用作掩蔽烯醇當量的向山羥醛加成 。中檢所
  其他反應 :氯化三甲基硅烷用于制備其它三甲基硅烷基鹵化物和擬鹵化物 ,包括三甲基甲硅烷,氟化三甲基甲硅烷基溴, 三甲基碘硅烷 , 三甲基氰硅烷 , 三甲基硅烷基疊氮化物 , 4]和三甲基甲硅烷三氟甲烷磺酸酯(TMSOTf)。 這些化合物產生由鹽復分解反應三甲基氯硅烷和(準)鹵化物(MX)的鹽之間:
  MX +我3硅氯→MCL +我的Si 3-X
  的TMSCl,鋰和氮分子反應,得到三(三甲基甲硅烷基)胺,催化下由鎳鉻合金絲或三氯化鉻 :
  3我的SiCl 3 + 3的Li + 1/2 N2→(我3 Si)的3 N +3的LiCl
  使用這種方法,大氣中的氮可以被引入到有機襯底。 例如,三(三甲基硅烷基)胺與α,δ,ω-三酮 ,得到三環吡咯 。 4]
  還原三甲基氯硅烷六甲基二硅烷給予:
  2我3的SiCl +的Na 2→2的NaCl +我3的Si-SIME 3
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